对于这个问题，稍微年轻一点的球迷那是一种懵逼的感觉，因为温格从1996年上任以来已经在这个位置上呆了21年，温格的前任在任的时候，20岁的球迷还没出生呢。
其实在温格这个“超级教练”1996年上任的时候，阿森纳刚刚经历着一个动荡异常的“换帅期”。温格之前的两任教练都是代理教练，一个是帕特里克（前阿森纳球员），在位时间仅仅半个月，带队打了四场比赛，三胜一负。另外一个代理主教练是斯图尔特·休斯顿，在位时间一个月，指挥了6场比赛，2胜2平2负。
估计楼主感兴趣的不是这两位代理主帅，而是在他们之前的那个正式的主教练：布鲁斯·里奥奇。
里奥奇是苏格兰人，从1995年6月15日开始接手兵工厂，1996年8月12日离职，只在阿森纳呆了一个赛季。里奥奇带队的那个赛季，***的成绩也不算太难看，联赛排名第五，拿到了欧联杯的参赛资格。在联赛杯的赛场上，兵工厂也打入到联赛杯的半决赛，被阿斯特维拉挡在了决赛的门外。足总杯止步第三轮，击败他们的是谢菲联。
布鲁斯里奥治（Bruce Rioch）
里奥治在1995-1996赛季担任阿森纳的主教练，在1996-1997赛季开始前，因为与阿森纳管理层就转会资金投入的问题发生矛盾，被解雇，只担任了一年阿森纳主教练的职务。
在他被解雇之后，主教练席位出现了短暂的空缺，斯图尔特休斯敦(Stewart Houston)，和帕特里克莱斯(Patrick Rice)都短暂代理过球队领队之职，1996年10月，温格正式入主阿森纳，成为了阿森纳的主教练，这一坐就是20年。
布鲁斯里奥治带队的一个赛季里，阿森纳在英超获得了第5名的成绩，考虑到94-95赛季，阿森纳的成绩只是12名，也算是很大的进步了，不过93-94赛季阿森纳是亚军，所以这个进步也是不能令管理层满意的，另外其他杯赛也无一斩获佳绩。整体上成绩还是乏善可陈的。
但是里奥治在刚入主阿森纳时，为阿森纳从国际米兰那里签下了“冰王子”博格坎普，应该算是他为阿森纳做过的最大的贡献了吧。
1995年6月，阿森纳聘任苏格兰人布鲁斯·里奥奇（Bruce Rioch）为球队主教练，双方签下了一份为期3年的合同。在那之前，里奥奇执教博尔顿队3个赛季，第一个赛季（1992-93）率队夺得英乙（第3级别）联赛亚军，升上英甲。1993-94赛季，里奥奇率领博尔顿获得英甲第14名（共24支球队），并在杯赛上有出色表现。在足总杯上，博尔顿连续淘汰了埃弗顿、阿森纳和阿斯顿维拉3支英超球队后进入8强，在第4轮对阵阿森纳时2∶2逼平对手，重赛3∶1获胜。1994-95赛季，里奥奇率领博尔顿获得英甲第3名，并在升级附加赛上笑到了最后，与冠军米德尔斯堡（也是里奥奇曾经执教过的球队）携手升上英超。那个赛季，里奥奇还把博尔顿带进了联赛杯决赛，可惜以1∶2负于利物浦，无缘冠军。
在博尔顿帅位上的出色表现，使里奥奇得到了阿森纳的青睐，1995-96赛季是里奥奇首次率队征战英超联赛，他治下的“***”最终名列第5，获得了1996-97赛季欧洲联盟杯的参赛资格。虽然联赛名次看起来不算太差，但是阿森纳17胜12平9负仅积53分，与冠军曼联相差19分，比第3名利物浦也少了8分。全部38轮联赛，阿森纳仅失32球，是20支英超球队中失球最少的，但是另一方面，全队也仅攻进49球，是前9名中攻击力最差的。在足总杯上，阿森纳第3轮1∶1战平谢菲尔德联队，重赛0∶1出局，联赛杯则在半决赛上被阿斯顿维拉淘汰。
1996年夏季转会市场上，英超列强纷纷招兵买马：曼联签下了欧洲杯红星波博尔斯基，另外还买进了索克斯克亚、小克鲁伊夫等球员；与曼联竞争波博尔斯基失败的利物浦，则买进了另一名捷克国脚博格；切尔西更是引进了维亚利、迪马特奥和勒伯夫3员大将，就连米德尔斯堡也签下了尤文图斯夺得欧冠冠军的功臣拉瓦内利，更不用说纽卡斯尔联以创世界足坛转会费纪录的1500万英镑收购了希勒。
阿森纳则由于里奥奇与管理层的矛盾——拒绝给予里奥奇转会权，在转会市场上一直悄无声息，直到8月10日才签下了在AC米兰一个赛季仅出场5次（各项赛事）的维埃拉，而里奥奇在12日被解职，当时距离1996-97赛季英超联赛开幕仅有5天。里奥奇与伊恩·赖特的矛盾也是他下课的原因之一，他坚持让队内头号射手在边路活动，导致赖特在1995-96赛季只攻进了15粒联赛进球（阿森纳攻击力差的重要原因），并向俱乐部要求转会。执教阿森纳的一个赛季，里奥奇率队参加了47场比赛，取得了22胜15平10负的成绩，胜率为46.81%。
当时，阿森纳签下维埃拉并免费引进另一名法国球员加尔德，几乎已经让外界肯定法国人温格将成“***”新帅，但是温格在日本名古屋的合同尚未到期，阿森纳方面没有宣布新帅人选，而是让里奥奇的助手斯图尔特·休斯顿（Stewart Houston）作为代理主帅率队开始了新赛季，休斯顿执教6场比赛（联赛2胜2平1负，欧洲联盟杯1负）后，于9月13日接受了女王公园巡游者的邀请担任该队主教练，有趣的是，里奥奇也前往女王公园，反过来成为了休斯顿的助手。
休斯顿离去后，阿森纳俱乐部任用青年队教练帕特·赖斯（Pat Rice）代理主教练，赖斯执教4场，赢得了3场英超联赛的胜利，但输掉了欧洲联盟杯第一轮次回合（阿森纳被门兴格拉德巴赫淘汰）。之后，温格于1996年10月1日正式就任阿森纳主教练，赖斯则成为他的助手之一，共同缔造了阿森纳队史上的辉煌时代。
终于到了说再见的时候了，虽然之前很多***球迷都在期待这一天，但当这一天真正来临时，即使最铁杆的“倒温派”也得感叹一声：阿森纳的一个时代结束了。
在执教阿森纳的22年间，温格带领球队拿到了3座英超冠军、7座足总杯冠军、7座社区盾杯冠军，3次拿到英超年度最佳教练，执教了1228场阿森纳的比赛，拿到704场胜利。毫无疑问是阿森纳历史上最伟大的主帅，也是英超历史上成就仅次于弗格森的主帅。
温格被称为“儒帅”，他温文尔雅，谈吐不凡，睿智聪慧，罕见发怒，凡是和他合作过的球员，大多都对他尊敬有加，将他视为良师益友。他也培养出多名年轻才俊，在他手下走出了一批又一批的***功勋。
温格的执教风格偏于激进华丽，球队的进攻如水银泻地，为球迷们留下了无数精彩的瞬间，很多球迷将阿森纳的进攻与巴萨相媲美，有些人认为这是抬高了阿森纳，可知对于很多球迷来说，这其实是抬高（肯定）了巴萨。
